【摘 要】
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人乳寡糖（HMO）是母乳的第三大组成成分,具有结构和功能的多样性,故深入研究HMO对于完善婴幼儿配方产品、特殊人群的膳食补充等具有重要意义。鉴于人乳寡糖合成路径和来源的限制,HMO的合成策略及生理功能的研究成为热点领域。3-岩藻糖基化乳糖（3-FL）是最丰富的中性HMO之一,为进一步研究3-FL的生理功能,需生产足够量的3-FL用于临床研究,并研究3-FL的作用机理。本课题研究了带有化学标记的人乳
【基金项目】
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国家自然科学基金项目（21807079）；
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人乳寡糖（HMO）是母乳的第三大组成成分,具有结构和功能的多样性,故深入研究HMO对于完善婴幼儿配方产品、特殊人群的膳食补充等具有重要意义。鉴于人乳寡糖合成路径和来源的限制,HMO的合成策略及生理功能的研究成为热点领域。3-岩藻糖基化乳糖（3-FL）是最丰富的中性HMO之一,为进一步研究3-FL的生理功能,需生产足够量的3-FL用于临床研究,并研究3-FL的作用机理。本课题研究了带有化学标记的人乳三糖3-FL的合成方法,根据逆向合成分析,对合成目标化合物所需的单糖模块及寡糖模块进行了制备研究,以葡萄糖、半乳糖、岩藻糖三个单糖模块为原料,以叠氮-三聚乙二醇为化学标记物,探索了化学标记的3-FL的模块法合成策略。化学标记的3-FL合成的探索,总共实施了四条合成策略:策略一将N,O-二甲氧基作为葡萄糖模块的异头位临时性保护基团,经四步反应制备了葡萄糖衍生物,可作为糖基受体备用;策略二将2-氯乙氧基-2-乙氧基二乙醇作为葡萄糖模块的异头位保护基团,然后与岩藻糖模块进行糖基化反应,制备了岩藻糖基化葡萄糖衍生物,可作为糖基受体备用;策略三在策略二的基础上调整了单糖模块的连接顺序,葡萄糖模块与半乳糖模块进行糖基化反应,制备了乳糖衍生物,可作为糖基受体备用;策略四将硫苷糖基供体作为葡萄糖模块异头位临时性保护基团,然后与岩藻糖模块进行糖基化反应后得到了岩藻糖基化葡萄糖,与半乳糖模块连接后,得到的三糖模块再与化学标记物反应。通过四条合成策略和反应条件的优化,制备了八个寡糖合成中重要的中间体化合物,最终经九步化学反应成功制备了化学标记的3-FL,每步的产率在30%-95%。HMO的应用虽处于初级阶段,但对于婴幼儿营养食品和健康功能食品的发展具有重要意义。本课题制备的化学标记的人乳三糖3-FL可以通过化学标记物与荧光基团、多价肽或高分子聚合物等相结合,有利于进一步探索3-FL生理功能的作用机理,以及自身结构与其生理功能之间的关系,为HMO的开发应用奠定基础。
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