目的:香豆素氧化聚合产物主要来源于天然产物和人工合成,有较好的抗菌、抗肿瘤活性,也可用作荧光素和荧光染料。过氧化物酶是一类由生物体产生的具有高效和专一催化氧化、聚合反应功能的蛋白质。本论文通过过氧化物酶中辣根过氧化物酶（HRP）和漆酶作为催化体系,制备香豆素氧化聚合产物,并对其反应特点、底物选择性、反应机理进行研究分析。方法:本论文通过HRP和漆酶对不同取代模式的香豆素类似物进行生物转化,借助高效液相色谱进行分析、分离纯化;采用ESIMS、HRESIMS、UV、~1H NMR、13C NMR、~1H-~1H COSY、HMBC、HSQC等波谱学技术鉴定了转化产物的化学结构;通过考察p H、温度、时间、酶量等对转化产物产率的影响,优化生物催化反应条件;借助Autodocking技术对反应机理进行推测;通过高效液相色谱和质谱进行酶促反应动力学分析;同时通过对Glm U乙酰转移酶的抑制实验来评价单体化合物对Glm U乙酰转移酶的抑制作用。结果:过氧化物酶对不同取代模式香豆素底物的催化反应能力筛选实验表明HRP可以催化单酚羟基香豆素特异性的产生双香豆素,催化两个或多个酚羟基的香豆素非特异性的产生多个双香豆素;漆酶可以催化6,7-二酚羟基香豆素类似物产生双香豆素,催化7,8-二酚羟基香豆素类似物产生香豆素丙酮加成产物。通过HRP催化5个不同的单酚羟基香豆素,专一性制备出8个二聚体产物和1个三聚体产物;通过漆酶催化5个不同的香豆素专一性的制备了1个二聚体产物和5个香豆素丙酮加成产物,其中香豆素氧化聚合产物1b,2a,2b,3a,3b,20a,20b,9a,10a,11a为新化合物。HRP催化反应的最佳条件优化为HRP浓度1 g/L,H2O2浓度0.66M,p H 3,孵育温度25℃,孵育时间15 min,其产率范围为10%-40%;漆酶催化的反应的最佳条件为漆酶浓度0.5g/L,p H 4,孵育温度40℃,孵育时间45 min,产率范围13%-52%。HRP催化单酚羟基香豆素的酶促反应符合米氏或Hill动力学特征,漆酶催化双酚羟基香豆素的酶促反应符合底物抑制或Hill的动力学特征。此外,由Glm U乙酰转移酶抑制实验知化合物1b,3a,6a的IC50分别为44.76、92.44、6.64μM。结论:本论文完成了HRP以及漆酶对一系列不同取代模式香豆素的氧化聚合反应能力筛选,发现了多样性转化、专一性转化与取代模式之间的关系,为今后香豆素底物的选择提供了参考。HRP能够有效的催化酚羟基取代的香豆素底物产生双香豆素、甚至是三聚体产物,而漆酶则显示出了较弱的催化能力,同时经Glm U乙酰转移酶抑制实验表明双香豆素类成分具有抗结核药物开发的潜在价值。此外,本论文首次发现了丙酮作为反应试剂可以参与到漆酶催化的自由基反应过程中,产生了香豆素-丙酮加成产物,该结果对于深入揭示活性甲基参与的自由基加成反应具有重要的参考价值。