对亚甲基醌（p-QMs）骨架在各种具有生物活性的天然产物中广泛存在,且由p-QMs参与的各种类型的反应而获得的化合物在医药、香料、材料、影印和生物等领域都有较好的应用前景,因此,p-QMs一直以来都备受关注。另外,拥有特殊结构的p-QMs也具有较高的反应活性,其精心设计的底物发生反应能获得结构多样的化合物。本论文主要开展了由p-QMs合成对羟基苯甲酮和品红酮方面的研究,并探讨其反应机理,主要研究内容如下:1.研究了单质硫促进对亚甲基醌（p-QMs）合成4-羟基苯甲酮的反应。以廉价易得的单质硫为氧化还原试剂,在120℃下,p-QMs在二甲基亚砜中发生自由基反应并快速合成4-羟基苯甲酮及其衍生物。这种简单且高效的方法具有优异的位置选择性、绿色可持续性、优良的原子经济性和广泛的官能团兼容性。同时在反应的标准条件下扩展了一系列不同取代基的底物且能达到中等至极好的收率,其中通过X射线晶体学分析确定了产物2a的结构,还通过一系列的谱图对其余产物进行了表征。另外,我们也对产物2a进行了延伸,成功地证明了该方法的实用性和4-羟基苯甲酮的应用性。2.研究了无金属下对亚甲基醌（p-QMs）的δ-位芳基化合成品红酮的反应。机理研究表明p-QMs在标准条件下通过二聚、开环等一系列反应形成品红酮类化合物。在促进反应的过程中,DMSO也扮演着重要的作用。该方法具备无需过渡金属催化,也无需添加外来芳基源和氧化剂,条件温和,绿色且易操作以及较广的官能团兼容性等特点。同时,此反应在最佳条件下8个小时获得了一系列含有不同取代基的品红酮类化合物。其中通过X射线晶体学分析确定了产物3a的结构,其余产物均通过一系列的谱图进行表征。