本论文主要研究了利用2-联苯基异腈参与的自由基加成环化反应,高效合成菲啶类化合物。菲啶环是大部分抗癌药物成分的基础结构,它具有抗菌,抗结核,抗肿瘤等广泛的生物活性,在材料和药物应用方面用途广泛。因此菲啶骨架的合成具有重要意义,本文主要分为以下三个部分:首先,我们发展了一种由易于制备的2-联苯基异腈化合物和甲苯类化合物出发,简洁、高效构建6-苄基菲啶衍生物的方法。用二叔丁基过氧化物（DTBP）作为自由基引发剂和氧化剂。该方法对各种官能团适用性良好,都能提供中等至良好收率的相应产物。所提出的可能机理涉及将苄基自由基加成到异腈化合物,和随后的自由基芳构化等过程。其次,我们发现了一种在无外部氧化剂的情况下通过可见光诱导的光氧化还原催化2-联苯基异腈化合物和环丙醇合成6-β-酮基烷基菲啶衍生物的新方法。在可见光及催化量的Mn（acac）₃（10 mol%）作用下,该反应适用于各种异腈化合物和环丙醇。初步提出了Mn（III）介导的光氧化还原催化的可能机理。最后,我们发展了通过可见光促进二苯氧膦与2-联苯基异腈化合物的串联加成合成6-膦酰化菲啶衍生物的方法。该反应使用的光敏剂为rose bengal,廉价、易得,反应条件温和,使用空气中的氧气作为氧化剂,无需额外添加氧化剂且对底物官能团的耐受性良好。