有机小分子荧光探针的合成及其性质研究

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近些年来,荧光探针作为一种新的检测手段在许多领域扮演着重要的作用。相对传统的检测方法,荧光探针表现出选择性好、灵敏度高、操作简便以及很好的用于活体成像等优点,开发新型荧光探针已经成为人们研究的重点。在众多荧光探针中,小分子荧光探针具有确定的分子量和元素组成,在合成、分析性能、重复性和生物成像方面都有很好的优点。本文通过以香豆素、罗丹明、苯并噻唑等结构为母体,合成了对Cu2+,Fe3+以及CN-的小分子荧光探针并研究了他们在实际检测和生物成像中的应用。1.铜离子(Cu2+)是生物体和人体必需的一种金属元素。Cu2+在中枢神经系统中的一些遗传性和偶发性神经紊乱等疾病有着重要作用。另外,生活中Cu2+的过渡使用可能导致环境问题。本文以香豆素为母体,通过萘酰亚胺修饰合成了一种高效识别Cu2+小分子荧光探针。探针在HEPES缓冲液(10 m M,p H=7.4)/CH3CN(1:4,v/v)中选择性检测Cu2+且抗干扰能力强,具有低检出限并很好应用线虫的活体成像。2.三价铁离子(Fe3+)在化工、环境和生物体中发挥着重要作用,特别是在红细胞的形成、蛋白质的运输和储存以及氧代谢过程。然而,Fe3+的缺乏和超载都可导致生物体的各种功能障碍以及某些疾病的发生。本论文以罗丹明为母体合成了一种识别Fe3+的“off-on”荧光探针。探针在HEPES缓冲液(10 m M,p H=7.4)/CH3CN(2:3,v/v)中选择性识别Fe3+,检出限低,可以定性和定量检测由Fe3+造成的水污染。探针也成功应用线虫,小鼠和植物组织切片荧光成像。3.氰根离子(CN-)因其剧毒性质被我们研究,尤其是CN-在人体内快速与细胞中酶的结合,抑制酶活性,使组织不能进行正常的生理活动从而造成一些疾病。本论文以苯并噻唑为母体合成一种小分子荧光探针。探针在DMSO:H2O=(8:2,20μM,v/v)溶液中对CN-具有高选择性、高灵敏度和低检出限。探针与CN-作用后有明显的颜色变化和荧光增强现象。探针可以成功应用He La细胞和小鼠体内实时活体成像。
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