Tetramic acid类衍生物是一类含有吡咯烷-2,4-二酮或吡咯啉-2-酮结构的杂环类化合物,往往具有丰富的生物活性,如抗氧化、抗肿瘤、除草和杀菌等活性。苯胺、α-吡咯烷酮、吡咯和酰肼也是农药结构中常见的活性基团,在农药创制领域占据非常重要的地位。为了筛选具有更高生物活性的新型tetramic acid类衍生物,本文对吡咯烷-2,4-二酮的3位进行深入的结构改造,分别引入苯胺、α-吡咯烷酮、苯基吡咯和丁酰肼等基团,设计并合成了4类共计67个新型tetramic acid类衍生物,并测定了杀菌和杀虫活性。首先以甘氨酸为起始原料,经酯化、酰胺化、环合、脱羧等步骤合成吡咯烷-2,4-二酮5,其与丁二酸单乙酯酰氯反应合成4-(2,4-二氧吡咯烷-3-基亚基)-4-羟基丁酸7,化合物7分别与取代苯胺反应,制得12个4-(2,4-二氧吡咯烷-3-基亚基)-4-(苯基氨基)丁酸衍生物8,化合物8通过自身环合制得12个1-苯基-1’,3,4,5’-四氢-[2,3’-二吡咯基亚基]-2’,4,5(1H)-三酮衍生物9。化合物9再分别与氯甲酸酯和取代苯肼反应,制得19个苯基吡咯联吡咯啉酮的碳酸酯衍生物10和24个含吡咯烷二酮和苯胺基团的丁酰肼衍生物11。采用FT-IR、1HNMR、13CNMR、MS和元素分析确证了上述目标化合物的结构,并采用X射线衍射法分析了化合物10b的单晶结构。采用菌丝生长速率法测定了目标化合物对4种供试植物病原菌小麦赤霉病菌(Fusarium graaminearum)、草莓灰霉病菌(Botrytiscinerea)、水稻纹枯病菌(Rhizoctonia solani)和辣椒炭疽病菌(Colletotrichum capsici)的抑菌活性。在100μg/mL浓度下,化合物8和9对4种病原菌表现出一定的抑制活性,其中化合物9d对草莓灰霉病菌的抑制率较高,达到71.4%。化合物10对4种供试真菌具有明显的抑制活性,其中化合物10h对草莓灰霉病菌的抑制率最高,达到82.2%。化合物10d对水稻纹枯病菌的抑制率最高,为78.7%。分析构效关系发现,在碳酸酯基的醇部位引入中等大小体积的烷基时,有利于化合物10的活性提高。目标化合物11对4种病原菌表现出显著的杀菌活性。EC50测定表明,化合物11a-11c、11g、11h、11j、11o和11r对各病原菌的EC50值均低于1μg/mL,其中化合物11a对小麦赤霉病菌的EC50值最低,达到0.2693 μg/mL,低于对照药剂多菌灵的0.6794μg/mL。化合物11a对草莓灰霉病菌的EC50值也最低,为0.4078μg/mL。化合物11r对水稻纹枯病菌的EC50值最小,达到0.0193 μg/mL,明显低于对照药剂多菌灵的0.5799μHg/mL。化合物l1n对辣椒炭疽病菌EC50值最小,为0.1773 μg/mL,低于对照药剂嘧菌酯的0.3488 μg/mL。分析构效关系发现,与酰肼基相连的苯环的4位引入卤素能显著提高化合物的杀菌活性。分别采用浸叶蝶法和浸渍法测定了部分化合物对小菜蛾(Plutella xyllostella)和蚕豆蚜(Aphis fabae)的杀虫活性。在浓度为100μg/mL时,化合物10r对蚕豆蚜3日龄若蚜的死亡率达到了 50.77%,化合物11o对小菜蛾三龄幼虫的死亡率达到了 50.00%。