中国绘画史进八元以后，赵孟颊“石如非白木如籀，写竹还将八法通。若也有人能会此，方知书画本来同”的提出，使得书法用笔入画成为中国绘画史上的一大重要转变。故而元代以后的杰出画家，往往多在书法上也有杰出的成就，吴湖帆先生亦是如此。时人多以画家、鉴藏家目之，而其则自云：“画或可一二日不作，字不可一日不写，书不可一日不读。”可见他对书法的重视程度。
　　嬗变
　　吴湖帆先生早年曾写过大篆。初到上海，与陈子清合开书画合作社。如果将他这一时期的书法作品加以分析，大致可以分为两类：一类是作为商品出售的，以篆书为主，格式多为对联。另一类是个人研治艺事，陶冶性灵或贻送戚友的，书法上多为行、楷书。这一时期他主要学薛曜，逐渐摆脱了董其昌范式。
　　就笔者目前所见：吴氏20世纪20年代的篆书对联，笔画细挺，颇有文秀之气。行书则能看出董其昌的影子。他对楷书，特别是小楷下了不少功夫，得益处主要在欧虞（欧阳询、虞世南，也有人认为是学瘦金体，其实宋徽宗也是学薛稷，薛曜二兄弟的）。在他30岁左右，楷书已经写得相当不错了，这从他20世纪30年代画作上的题款一看可知。而其1931年开始用毛笔写日记，以工整小楷书之。中年后则颇喜米（米芾）书，因梅景书屋收得《多景楼帖》，故有近水楼台之便。所以，董其昌的流美。米芾的开张对他中年之后的行楷和行书影响最大。晚年（大约1963年以后）学习怀素草书，苍茫浑厚，可谓人书俱老。
　　工具
　　古人云：“工欲善其事，必先利其器。”要想达到特定的目的，一定选择最有效的工具和手段，书法也是如此。追求某一风格，有目的地选择纸张和笔墨是相当重要的。就吴湖帆先生而言，他对笔墨乃至文房用具的要求都是相当高的，这从他的画跋和画迹中可以看得出来。
　　吴氏写字作画都喜欢用硬毫，其实这与他选用纤维紧密的纸张也有关系（这点在绘事上尤其突出）。硬毫濡墨少而劲挺，便于较为谨细的刻画。同时期的继承吴昌硕、蒲华、任伯年画风的海派画家则喜用羊毫生宣，所以，材料工具的不同与画风的关系于此可见。吴氏有一段话，阐明了这层关系，也流露了他的喜好：“羊毫盛行而书学亡，画则随之。生宣盛行而画学亡，书亦随之。试观清乾隆以前书家如苏黄米蔡，元之赵鲜，明之祝王董，皆用极硬笔。画则唐宋尚绢，元之六大家（高赵董吴倪王），明四家（沈唐文仇），董二王（烟客湘碧），皆用光熟纸，绝无一用羊毫生宣者。笔用羊毫，倡于梁山舟，画用生宣。盛于石涛八大。自后学者风靡从之，堕入恶道，不可问矣！然石涛八大，有时亦用极佳侧理，非尽取生涩纸也。”
　　学董
　　吴氏甚爱董其昌书画，曾谓：“董思翁自云临古之工极深，远出赵文敏上。”“今大令襄阳俱少，见董临也可。”在其跋董其昌《临王帖》也提到：“余酷嗜董书，其骨骼秀挺，在赵松雪上。”从其画论可知，并非受南北宗影响，而是真正认识到董氏书画的超人之处，所以赞美之词溢于言表。其对董用功至深，朱梅村言曾受吴氏之瞩为其整理苏州老宅的房间，见吴临摹董字居然有足足半屋子之多，足可证其对董之酷爱。
　　审美
　　而吴湖帆先生对于碑帖的鉴藏也反映了他的审美取向。吴氏鉴藏碑帖，多取法书法优美者，这同晚清以来一味重视北碑而轻视代表楷书高度成熟完美的唐碑者不同。而以康有为为代表的蔑视唐碑完美而取法丑陋者，在当时是有很大影响的。这些人扬碑抑帖，否定王书是魏晋新体，忽视二王传统，更有强调书法，甚至画法都要有金石气者。笔画无点画的使转顿挫变化，无起止牵连的轻重变化，所谓的篆籀笔意彻底省减了书法用笔的丰富变化。吴氏宝爱欧书，同样宝爱梁隋间的墓志铭，因为这些字是二王新体在楷书方面的体现，直接开启唐欧褚书碑之风。人言吴湖帆书“典丽平正中透着矫健秀美”。其所收藏的《梁永阳王及敬太妃墓志》、《隋常丑奴墓志》皆瘦硬姿媚，而其宝爰的唐碑亦皆端庄中寓劲媚，其中的《卫景武碑》既有欧的端严，又具褚的秀劲，同吴湖帆自己的书法有很大的渊源。
　　民国二十二年（1933）六月晦日吴湖帆先生题跋：余平生最嗜石刻，又最恶六朝北刻，以其任意欹侧增减点画横行荒谬，实为学书一大浩劫也。顾近数十年来此道大行，所出志石亦不胜可计，书法之佳者几百不得一二，故余家拓墨几千种而无一北刻，此虽人有嗜好之不同，究亦无多佳制耳。此跋语关乎北派书刻之品评，从中反映其极端厌恶魏志的一面，吴氏书法亦践行了其崇尚晋唐典雅风范之路。
　　吴氏诸多的摹古追求，也让我们看到了他学书的门径。正如不同音乐家演奏同一首作品，表达的是各自对作品的不同理解，各有其妙。赏音者们更多的是关注音乐家对作品的诠释，而非作品本身。书画家借鉴古代经典名作加入自己的理解，通过学古、摹古、拟古来最终表达“自己”，亦当作如是观。正如吴湖帆先生的好友张大千所说：“挹彼菁华，助我丹青。”
　　到底是“我为六经做注脚”还是要“六经为我做注脚”？我想，不用“待五百年后人论定”，吴湖帆先生已经给出了答案。