作为明代最有成就的画家之一，戴进在绘画史上是屈指可数的全才。山水、神像、人物、走兽、花果、翎毛，无不精能，独步当时。不仅如此，他的绘画风格也呈现出一种多样性和复杂性，这和他广泛吸取宋元诸家大师的表现技巧，并且善于融会贯通与发展创造有关。
　　宣德年间，南宋院体画成了画院主流。戴进生长在杭州，可能有机会亲眼见到南宋的院画，并加以临摹。他的临摹功夫素来为人称道，据说“临仿旧人，而无款者，法眼观之，莫辨真伪”。现存的临马远《踏歌图》就是明证。
　　从戴进的传世作品及文献资料来看，以结合人物活动的山水画数量最为丰富。其笔下山水人物风貌、意趣各异，以“大率模拟李唐、马远居多”。即主要是南宋画院李唐、马远、夏圭这一墨色苍润、奔放豪迈体派的流衍。
　　如《风雨归舟图》，正是这种雄健画风的代表作。在占据画面三分之二的构图中，画家运用浅设色而又水墨苍劲淋漓的技法，以横刮阔笔扫出狂风大雨的壮观气势，远近的山峦在烟雨变幻中峭立隐现。又用寥寥数笔，简略地勾画出溪桥上顺风而归的农夫及水面中逆风前行的小舟，一顺一逆，形成了画面内在的张力，并把观者的视线巧妙地引向画面之外。林树亦在风雨激荡下，恣意摇曳。画家在这无声的画幅间既营造了一种异乎寻常的山间急雨降临时的紧张气氛，又抒发了自己慷慨的激情。此图树石，用笔刚劲犀利，以大斧劈带水墨皴刷出山石，表现出山石瘦硬多棱角的特征。这种奇山怪石，古木惊湍，都自“马、夏”一体发展变化而来。整幅画面布局疏密得当，敷色爽利明朗，极具感染力。
　　另一幅《雪景山水图》，风格也极相近。此图写雪山行旅之题材，图中央置巨形山峰，险峻森严，岩石硬厚，山峦上白雪皑皑，丛树凋零。近景数株高大松树苍然挺立。山溪涓涓，溪桥横架山谷脚下。两峰山坳中，城楼重叠，俨似雄关。顶风冒雪的行旅者，一队正行走在溪桥上，一队已达城楼前。此图用笔奔放，山石连勾带皴，树木勾划劲挺，人物景致描绘得富有生机。构图密中有疏，繁而不乱。画法融马、夏之笔而自具苍劲雄浑之风貌。
　　《溪堂诗思图》描写的则是春天草木欣欣、山泉淙淙的美景。画面峻岭虬松，茅堂临溪，后倚飞瀑，中藏寺观，得深山幽居之意。全图笔墨苍润。如此大幅，布置精密，颇见生机。
　　戴进也并非完全效法马、夏一路，就其作品的用笔、用墨方法以及布局格式来看，他师法的范围相当广。李开先在《中麓画品》中说：“文进其原出于马远、夏圭、李唐、董源、范宽、米元章、关仝、赵千里、刘松年、盛子昭、赵子昂、黄子久、高房山。”也就是说，从戴进的作品中，可以依稀见到上述各家的风格和技法（这还只是李开先的一家之见）。
　　中国的山水画发展到了明代，在时人看来，唐宋元时的大师早已替他们完成了技巧上的实验，后人除了临摹，就无所可为了，人们都以临摹古迹，逼真酷似为荣，而画家的个性往往淹没其中。像戴进或吴门四家这样的占据画坛一方的画家，在掌握了各家之法后，还能创出自己的面貌，实属难能可贵。
　　戴进的一幅《仿燕文贵山水图》轴，画格就自出新意。画面主峰远立，层峦起伏，远林掩映中楼观显现。破岸密树擢秀，茅屋数间点缀其中，溪桥间一翁倚杖而来。岗阜、峦岭都形态柔和，仅用简少而清淡的墨线勾出大体，绝少皴笔，几无墨骨，以润笔淡墨轻轻晕染，又不失浓淡墨色变化的微妙。山顶苔点密集，树用圆笔点出，前数株用墨较浓，形成画面的视觉中心。整幅画娴雅幽澹，清空温和，具有文人隐者的雅逸之气和空灵之感。无怪连一向自负，瞧不起职业画家的董其昌也题赞曰：“国朝画史以戴文进为大家，此学燕文贵，淡荡清空，不作平日本色，更为奇绝。”此画画名就是根据董题而来，其实并不是仿燕文贵山水，而是受董源、巨然和米芾、米友仁父子的启发，既无董、巨披麻皴，又无“二米”的横点和空勾云雾，乃是他自己尝试的一种画法。