【摘 要】
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内酯官能团广泛存在于天然产物和生理活性化合物中。氟原子具有大的元素电负性与较小的原子半径，氟原子的引入对内酯类化合物的理化性质和生理活性有很大的影响，因此研究含氟内
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内酯官能团广泛存在于天然产物和生理活性化合物中。氟原子具有大的元素电负性与较小的原子半径，氟原子的引入对内酯类化合物的理化性质和生理活性有很大的影响，因此研究含氟内酯类化合物的合成方法是非常有意义的工作。
我们实验室发现了氟烷基内酯化反应，氟烷基碘化物(RFI)与4-戊烯酸在连二亚硫酸钠存在下反应，生成五元环的含氟内酯类化合物。在前面工作的基础上，本论文尝试环己烯乙酸、环戊烯乙酸和山梨酸与氟烷基碘化物的反应，但是发现只有环戊烯乙酸能生成内酯，反应具有良好的立体选择性。所有产物结构均经1HNMR，19FNMR，13CNMR,HRMS和IR等手段确证。具体的研究结果如下：
室温下，在乙腈/水(v/v=3：1)的介质中，氟烷基碘化物与环己烯乙酸在连二亚硫酸钠的存在下进行反应，得到顺式的加成产物，产率为55％～61％，反应表现出较好的立体选择性。
氟烷基碘化物在连二亚硫酸钠的存在下与环戊烯乙酸反应，结果生成加成产物和内酯产物的混合物，两者的比例为1.36～1.90。其中内酯分离收率为21％～23％，生成的内酯经二维谱图确认为cis构型。
氟烷基碘化物在连二亚硫酸钠的引发下与山梨酸进行反应，得到1，4-自由基加成的氟烷基化产物，产率为65％～71％。
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