二芳基冠醚共轭8-羟基喹啉的合成及其性质研究

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基于冠醚类主体化合物的主客体化学已发展为超分子化学研究的重要方向之一。超分子组装作为一种新的化学合成方法倍受关注,它能够有效地合成一些用常见的化学合成法一般很难得到的主客体化合物。8-羟基喹啉作为一种性能优异的配体,能与许多金属离子形成稳定的配合物。其金属配合物在有机电致发光器件中可作为电子传输材料和发光材料,是研究最早和最活跃的有机电致发光材料之一。 近年来,本实验室发展了一套合成冠醚的有效方法。在本实验室已有研究的基础上,本论文主要目的是将二芳基冠醚共轭到8-羟基喹啉上,利用二芳基冠醚的超分子组装设计合成新型发光材料,研究超分子作用对发光材料性能的影响与调控。取得的主要结果如下: 一、以三或四甘醇单磺酸酯和二酚为起始原料,经三步反应合成了二芳基冠醚3。在关环时,以Cs2CO3/CsF为碱,Bu4NI作相转移催化剂,采用“准高稀释-模板法”,使二芳基冠醚3的合成收率有了较大提高(关环产率48%,总产率43%)。 二、将带侧链的冠醚化合物3a~3d用LiAlH4还原,再经PCC氧化,高收率转化为醛基冠醚5。在醋酸酐催化下,2-甲基-8-羟基喹啉与冠醚5a和5b缩合得到二芳基冠醚共轭8-羟基喹啉衍生物7,反应经过三步,最后一步产率分别为78%(7a)和72%(7b)。 三、用核磁共振氢谱(1HNMR)、核磁共振碳谱(13CNMR)、红外光谱(FT-IR)、紫外光谱(UV-vis)、质谱(MS)以及元素分析(EA)对新化合物7a和7b进行了结构表征。并测定了他们的荧光光谱,新化合物7a和7b分别在460nm和467nm处出现发射峰,处于蓝光的范围。相对于2-甲基8-羟基喹啉的发射峰有明显的红移。 四、研究了不同浓度下新化合物7a和7b分别与甲基紫精或者二苄基铵盐的超分子作用,测试了超分子化合物的核磁芪振氢谱,紫外光谱和荧光光谱。证明了准轮烷9和10的形成并研究了它们的光学性能。准轮烷9发射峰无明显有变化,荧光强度随浓度增大逐渐降低。准轮烷10发射峰和强度都没有明显变化。 五、合成了金属锌配合物8a和8b,分别研究了配合物的荧光光谱,结果表明与配体7相比,配合物的荧光发生明显红移,但是强度降低。配合物8a和8b的荧光发射峰分别为562nm和665nm,属黄光范围,但荧光强度较弱。再将配合物8a和8b分别与甲基紫精以及二苄基铵盐超分子作用,研究了超分子化合物的光学性能。
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