含氮稠杂环有机小分子在医药、染料、农药、光电材料等领域都有着广泛的应用。其作为荧光分子在荧光探针、荧光染料、荧光材料等方面的研究也取得了诸多成果,但大部分化合物存在结构复杂、合成困难且应用受限等缺点,因此构建具有长波长发射、高发光效率的有机小分子仍然具有重要的意义。本论文工作主要围绕氮杂环结构设计并合成了三个系列的小分子荧光化合物,并详细研究了其荧光性能。第一部分以2-苯甲酰吡啶、取代的水杨醛与乙酸铵为原料,三组份一锅法反应合成了4个咪唑并[1,5-a]吡啶类化合物2-2,其收率在49%～77%。又在此基础上将化合物2-2通过与三氟化硼乙醚络合合成了4个相应的N,O-氟硼络合物2-3,其收率在30%～79%。通过测试发现,前体化合物2-2和氟硼络合物2-3无论在溶液中还是固体状态下都有着良好的荧光,且在溶液中具有较大的斯托克斯位移（最高达213 nm）。推电子基的引入使化合物的荧光发射波长发生红移,吸电子基的引入导致荧光几乎淬灭。化合物2-2c在强酸性条件下,荧光强度会显著增强,且在Me CN/H₂O混合溶液中引入Cu²⁺后出现绿色荧光淬灭现象,其可作为一种高灵敏性、高选择性识别Cu²⁺的“Turn-Off”型荧光探针。最后通过DFT计算对化合物2-2a～2-2d和2-3a～2-3d进行了结构优化,利用TD-DFT计算验证了测试的结果。第二部分以取代的香豆素羧酸、氨基硫脲为原料合成了3个2-氨基-1,3,4-噻二唑基香豆素类化合物3-3,其收率在57%～85%。化合物3-3再与取代的苯甲酰氯反应生成了3个相应的香豆素酰胺衍生物3-4,其收率在86%～92%。并在此基础上将化合物3-4与三氟化硼乙醚络合合成了3个相应的N,O-氟硼络合物3-5,其收率在56%～70%。通过测试发现,这三类共9个化合物都具有较高的荧光量子产率（最高达0.95）。化合物3-4c在碱性条件下,荧光发射波长发生红移,可作为酸碱型p H探针。其中向化合物3-4c的Et OH/H₂O混合溶液中引入Fe²⁺可使荧光强度大大减弱,其可作为专一性识别Fe²⁺的荧光探针。化合物3-5c在非极性溶剂中荧光较强,而在强极性溶剂中荧光几乎淬灭,另外其荧光由于在碱性条件下逐渐增强,因此可作为一种碱性条件下的p H探针。最后通过DFT计算对化合物3-4a～3-4c和3-5a～3-5c进行了结构优化,利用TD-DFT计算验证了测试的结果。第三部分以香豆素为直接原料,或以取代的水杨醛和乙酰乙酸乙酯为原料合成了3-乙酰基香豆素类化合物,后经溴化生成相应的3-（2-溴乙酰基）香豆素,再将其与硫代酰胺类化合物反应,合成了9个3-噻唑基香豆素类化合物4-5,其收率在49%～87%。通过测试发现,该类化合物的荧光受溶剂以及取代基的影响较大。化合物4-5a～4-5c的斯托克斯位移都非常大,普遍在200 nm以上。而二乙氨基的取代使化合物4-5g～4-5i则有着较高的荧光量子产率（0.40左右）。化合物4-5a、4-5b、4-5c在不同p H值条件下均表现出不同的荧光响应,都可作为p H型荧光探针。并且化合物4-5a～4-5c具有较好的固体荧光,其中4-5b的固体荧光量子产率达到了0.30。最后通过DFT计算对化合物4-5a～4-5c进行了结构优化,利用TD-DFT计算验证了测试的结果。