本论文分为以下两个部分:（1）吡啶酮与丙烯酸酯的交叉脱氢偶联反应研究;（2）靛红的硝化反应研究。第一部分为吡啶酮的交叉脱氢偶联反应研究。吡啶酮类结构在天然产物及药物活性分子中广泛存在,很多含有吡啶酮类结构的化合物,均具备良好的生物活性以及应用前景。另外碳碳键的形成是有机合成反应中研究的重点和热点,同时也是构建复杂分子的主要方式之一。过渡金属催化的偶联反应因反应效率高、区域选择性强等优点得到了广泛的关注。其中,交叉脱氢偶联反应（CDC）通过添加过渡金属以及氧化剂,原位形成各种氧化中间体,即可实现碳碳键的构建,具有方便、快捷高效的特点。本文首次实现了2-吡啶酮和丙烯酸酯的交叉脱氢偶联反应。该反应以Pd（OAc）2催化下,AgTFA作为氧化剂,1,2-二氯乙烷作为溶剂,以价廉易得的2-吡啶酮和丙烯酸酯进行交叉脱氢偶联反应,得到了一系列具有各种取代基的3-吡啶-2-氧基丙烯酸酯,反应产率高达79%。此反应具有底物适应性好,条件温和,操作简便等优点。本方法为将来药物中间体以及天然产物的合成提供了新思路。第二部分为靛红的硝化反应研究。吲哚衍生物由于其特殊的药理活性而受到广泛的关注,靛红（吲哚-2,3-二酮）是最简单的吲哚衍生物之一,是药物设计中具有药理活性的先导化合物的“优先骨架”。比如:靛蓝素可用于治疗粒细胞性白血病并且是中药制剂当归龙惠丸中的有效成分;靛玉红衍生物可以抑制信号转导和转录激活因子3（Stat3）的信号传导并诱导细胞凋亡在人类癌细胞中的表达,通过抑制调节细胞周期进程的基因或蛋白质,对人类癌细胞具有抗增殖作用。本文开发了一种靛红硝化的新方法。通过使用三氟乙酸作为反应溶剂,硝酸银作为硝化试剂,以简单易制得的氮甲基保护的靛红及其衍生物为原料,得到了一系列各种取代的5位或7位硝化产物。反应的产率高达94%,具有条件温和,区域选择性好,反应快速等优点。