并五苯类稠环芳香化合物由于其潜在的光电性能,成为芳香化合物中最具前景的有机半导体材料,从而被应用于光电器件,如有机场效应晶体管(OFETs),有机发光二级管(OLEDs)。由于其刚性平面骨架以及扩展的π共轭体系,梯形并五苯展现出了强烈的发光性能,较高的载流子迁移率以及自我组装性能。并五苯分子中杂原子如氮原子或硫元素的引入不仅可以有效地转换分子的固态包装,提高光电性能以及材料的稳定性,而且还表现出了显著的生物药理活性,进一步扩大了它的应用领域。本论文的第一部分是关于二苯并[c,i][1,10]邻菲咯啉及其衍生物的制备,以邻苯二胺为原料,与氯化亚砜反应制得苯并[2,1,3]噻二唑,然后经溴代得到4,7-二溴苯并[2,1,3]噻二唑,该中间体与芳基硼酸或硼酸酯经钯催化Suzuki偶联得到4,7-二芳基取代苯并[2,1,3]噻二唑,最后由金属还原剂(LiAlH4 or NaBH4/CoCl2·6H2O)参与的脱保护、酸催化环化等多步反应实现目标化合物的合成。论文第二部分则集中于合成二苯并二氮杂蒽并茚并菲啶类化合物,对目标分子的构建以邻硝基苯乙酸为原料,经脱水脱羧得到中间体1,3-二(2-硝基苯基)丙酮,然后和水合茚三酮缩合得到茚并环戊二烯酮,再与2,5-降冰片二烯通过逆Diels-Alder加成反应得1,4-二(2-硝基苯基)芴酮,再经铁粉还原得到1,4-二(2-氨基苯基)芴酮,然后以烷基或芳香酰氯将氨基转化为酰胺,最后在五氧化二磷/三氯氧磷作用下经Bischler-Napieralski反应环化生成二苯并二氮杂蒽并茚衍生物。