烯丙位硝基化合物的反应性能及应用研究

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本论文分为三部分.第一部分综述了烯丙位硝基化合物的制备及反应性能应用,第二部分研究了通过烯丙位硝基化合物合成不饱和醛的新方法,第三部分探索了烯丙位硝基化合物和6-氯吡啶-3-甲醛为起始原料合成地棘蛙素的新途径.在第一部分中,本论文比较详细地综述了通过亲核取代、亲电加成、Henry反应、Michael加成等合成烯丙位硝基化合物的方法,同时介绍其在有机合成中发生的硝基被还原、亲核取代、烯丙位烷基化热重排得到烯丙位醇等反应性能,以及通过硝基功能基团的转化形成α、β—不饱和酮、醛、羧酸等化合物的应用.在第二部分首先介绍了一些文献报道的β,γ—不饱和醛的合成方法,β,γ—不饱和醛可作为有机反应的重要中间体,探索新的合成线路,寻找新的合成方法具有实际的意义,我们试图通过醛或者环酮与硝基乙烷为起始原料,制得烯丙位硝基化合物,经硝基还原为胺,亚硝酸盐重氮化后,重排得β,γ—不饱和醛,从而开辟一条合成β,γ—不饱和醛的新途径.在第三部分首先比较详细地综述了地棘蛙素的发现和合成研究进展,地棘蛙素是一类结构新颖独特,镇痛作用强,作用机制特别的生物碱;地棘蛙素的研究为寻找高效无成瘾性镇痛新药提供了新的途径,探索地棘蛙素的合成与活性的关系,开展相应的合成方法研究具有重要意义;我们以制得的烯丙位硝基化合物5-硝基-6-甲基-6-庚烯-2-酮以及6-氯吡啶-3-甲醛为原料探索了地棘蛙素新的合成路线,为地棘蛙素的全合成研究开辟了一条简便易行的合成途径.
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