【摘 要】
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共轭1,3-烯炔不仅存在于许多天然产物和生物活性分子中,而且是构建联烯、碳环、杂环和其他独特结构的重要中间体。含有五元碳环的苯并富烯是具有生物活性的天然产物和药物的关键结构单元,是材料科学中重要的功能基团;而吡咯是一种重要的五元氮杂环化合物,存在于许多天然产物和药物分子中,具有抗菌、抗病毒以及抗肿瘤等生物活性。因此,发展快速、高效的方法构建苯并富烯和吡咯环有着十分重要的意义。本文以1,3-烯炔为起
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共轭1,3-烯炔不仅存在于许多天然产物和生物活性分子中,而且是构建联烯、碳环、杂环和其他独特结构的重要中间体。含有五元碳环的苯并富烯是具有生物活性的天然产物和药物的关键结构单元,是材料科学中重要的功能基团;而吡咯是一种重要的五元氮杂环化合物,存在于许多天然产物和药物分子中,具有抗菌、抗病毒以及抗肿瘤等生物活性。因此,发展快速、高效的方法构建苯并富烯和吡咯环有着十分重要的意义。本文以1,3-烯炔为起始原料,分别合成了亚砜化的苯并富烯类化合物和溴取代的吡咯类化合物,主要内容如下:1、我们报道了BF3·Et2O促进的芳基亚磺酸与1,3-烯炔的串联环化反应,首次合成了亚砜化的苯并富烯。该反应以甲苯为溶剂,室温反应30分钟。在温和的反应条件下,以良好到优异的产率合成了官能化苯并富烯。2、我们实现了1,3-烯炔、NBS和TMSN3的三组分反应,通过控制温度和添加剂选择性地合成了溴取代的2H-吡咯和3H-吡咯。该反应条件温和,操作简单,为官能化吡咯的合成提供了一条简单、高效的方法。
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