糖是常见的生活必需品,更是生命活动必不可少的能量物质和信息分子。化学合成是目前获得足量结构确定的寡糖分子最有效的手段,开发高效便捷的寡糖合成策略则是糖化学领域的中心任务。在传统的寡糖液相合成中,糖砌块在溶液相中反应结束之后,产物一般都需要通过柱层析进行纯化,这一过程耗时费力且需要使用大量有机溶剂。固相合成技术的运用大大降低了寡糖的纯化难度。但是,由于糖苷化反应以非均相的方式进行,因此需要消耗大大过量的单糖砌块来保证糖苷化效率,而且需要借助专门的固相合成仪才能完成,这使得合成寡糖的成本仍然十分高昂。氟标签辅助合成技术兼备液相合成和固相纯化的优点。它在保留均相反应高效性的同时,又因为氟标签的存在使得被标记产物可以通过含氟萃取技术快速纯化,避免了繁琐的柱层析,从而极大程度上简化了寡糖的纯化过程。基于氟标签辅助合成技术以及本课题组前期发展的Interrupted Pummerer Reaction mediated（IPRm）糖苷化方法,在本论文中,我们发展了一种新型的可回收氟标签辅助的寡糖双向组装策略。首先,我们设计并合成了一种新型氟标签PTBF-OH,并将其与单糖砌块偶联得到氟标记的OPTBF糖苷。然后,借助隐蔽型OPTBF糖基受体与其他类型糖基供体的糖苷化反应,实现寡糖链在非还原端的延伸。含氟糖苷可通过PTFE颗粒辅助的过滤操作快速纯化。被标记的隐蔽型OPTBF糖苷只需通过简单的氧化反应,即可转化为活化型的OPSBF糖基供体。最后,再利用IPRm糖苷化反应实现寡糖链在还原端的延伸,与此同时,氟标签得到脱除和回收。此外,肺炎链球菌14型荚膜多糖抗原的八糖具有很强的肺炎链球菌杀灭作用,发展合成八糖的新方法对于肺炎链球菌疫苗及相应药物的研发具有重要意义。本论文将新型氟标签辅助的寡糖双向组装策略成功应用于肺炎链球菌14型荚膜多糖抗原的八糖衍生物的快速合成,充分体现了该策略在多糖疫苗和药物开发中的应用价值。