吲哚啉及其衍生物具有广泛的药理活性,是许多潜在药物、天然产物和有机功能材料的核心骨架,吸引了有机合成化学家和药物学家的广泛兴趣。传统的吲哚啉合成方法包括利用过渡金属催化偶联、分子内胺化等,然而这些方法尚有使用昂贵的过渡金属催化剂、步骤冗长、条件苛刻等缺点。因此,探寻经济高效地吲哚啉骨架的构建方法,是合成化学家的关注点之一。苯炔作为一种高活性的有机合成中间体,被广泛应用于稠环分子以及天然产物的合成中。这是因为苯炔的碳碳三键活性高,容易被亲核试剂进攻从而形成新的化学键。本课题组在Kobayashi苯炔的基础上在苯环的3号位引入第三个离去基团,制备出多米诺芳炔前体,并开发出它们的多种新型串联反应模式。通过调控多米诺芳炔的反应活性,简便高效地构建了多取代的苯并杂环骨架,该类结构存在于许多天然产物中,对它们的合成具有潜在应用价值。在前期工作中,我们探索并开发出一种利用多米诺芳炔的反应模式,即利用同时含一个氮亲核反应端和一个ene反应端的底物与芳炔发生亲核-ene串联反应,成功实现苯并杂环核心骨架的构建,此方法简便高效、无过渡金属催化,还可用于抗侏儒症药物的合成,应用范围广泛。本文在此基础上,设计含烯丙基侧链的底物与芳炔前体TTPM通过亲核-ene串联反应为起始关键步骤,构建了消旋的吲哚啉衍生物的核心骨架。进一步地,通过官能团的修饰与转化,成功合成出两个含四环骨架的吲哚啉生物碱中间体,实现了对外消旋化（±）-Minfiensine及Strychnine生物碱的形式合成。该课题研究体现了多米诺芳炔反应在天然产物合成中的潜力,为吲哚啉类天然产物的合成提供新思路。