氟作为一种在地球上含量最为丰富,吸电子能力最强的卤族元素,目前已经在药物、功能材料和农用化学品领域得到了广泛的应用。在含氟基团中,三氟甲硫基团（SCF₃）拥有较高的亲脂性（π=1.44）和较强的吸电子效应,这些特性使得引入这一基团的分子在物理化学和生物活性上产生较大的改变^[1-3]。同时,有机卤化物因其较好的反应性,常常可作为一些农药,医药和天然产物合成的中间体或者是合成砌块而存在。因此,发展出一种简便、高效的方法向有机分子中同时引入卤素原子和三氟甲硫基基团具有重要的研究意义。硫叶立德具有一个被硫正离子所稳定的相邻碳负离子的结构,可看作是带有离去基团的强亲核试剂。我们基于硫叶立德的特性发展出了两个系列的反应。一部分是硫叶立德脱掉硫醚,在相应的碳上进行1,1-双官能团化的卤化三氟甲硫基化反应;另一部分是卤素原子和三氟甲硫基分别进攻硫叶立德的碳负离子和硫正离子得到相应的卤化三氟甲硫基化的硫醚开环产物。本文将对这两部分内容进行详细的介绍。我们选择苯乙酮硫鎓盐作为底物,在碱的作用下原位生成硫叶立德。在水促进下,以邻苯二甲酰亚胺三氟甲硫试剂作为三氟甲硫源,二氯亚砜作为氯源在室温条件下成功的得到1,1-卤化三氟甲硫基化双官能团化的产物。我们扩展出了21个底物,反应产率在68-96%之间。通过底物的扩展我们发现,苯乙酮硫鎓盐对苯环修饰的底物,以及含其他芳环和具有酯键结构的底物都具有较好的适应性。随后,我们对这一反应进行克级放大,也得到较高的收率。我们在对产物进行衍生化的过程中发现这一产物进行保留三氟甲硫基的衍生化较为困难。与卤素原子同时连在一个碳上使得三氟甲硫基活性较高,反应过程中容易被脱去。我们在硫叶立德的1,1-卤化三氟甲硫基化反应条件筛选的基础上,通过改变使用的溶剂,改变氯源当量,以及向反应体系中加入Li Cl作为添加剂,使得反应向硫醚开环的卤化三氟甲硫基化方向进行。这一反应我们同样扩展了21个底物,均得到较为理想的反应产率。在这一反应产物衍生化的过程中我们能够较为顺利的得到保留三氟甲硫基的衍生化产物。首先我们由有氧无氧对反应产率的影响很小,反应需要添加水才能进行的这些实验现象,首先排除了反应的自由基机理。我们进一步通过控制实验,进行分步反应,控制氯源和水的有无来推测反应的机理。我们得到这两个系列的反应其中可能的一种机理:这一反应先是硫鎓盐在碱的作用下原位生成硫叶立德,随后与三氟甲硫试剂和二氯亚砜反应得到三氟甲硫基取代的亚硫磺酰氯类物质,这一物质在水的水解作用下脱去亚硫磺酰氯基团,当硫醚部分的位阻较大的时候氯离子进攻与三氟甲硫基相连的碳,得到羰基α位1,1-卤化三氟甲硫基化产物;当有氯化锂存在且硫醚位阻较小的情况下,氯离子进攻硫醚环上与硫相连的碳得到硫醚开环的卤化三氟甲硫基化产物。这一机理不能解释非二氯亚砜氯源时的实验现象,因此有待进一步的完善。本论文主要研究基于硫叶立德的卤化双官能团化反应,得到了一种温和高效的能选择性合成羰基α位1,1-卤化三氟甲基化类物质或者是硫醚开环的卤化三氟甲硫基化类物质的方法。