在大量临床使用的抗生素的核心结构中发现一种四元环骨架:β-内酰胺,是合成氨基酸,生物碱和紫杉烷的重要中间体。众所周知,β-内酰胺环是有价值的结构单元、药理活性分子和生物活性天然/非天然化合物的重要合成物,因此,已有大量文献对β-内酰胺合成的进行了报道。迄今为止,文献所报道的构建β-内酰胺环的方法往往反应条件苛刻,步骤复杂。虽然反应原料简单易得,但该反应过程必须经金属介导环化等步骤才能得到相对应的β-内酰胺,所以开发出绿色、环保、简单的工艺路线具有非常重要的经济和社会意义。本文探究了一类由甲基丙烯酰胺类化合物在紫外光诱导下发生分子内环化反应,为构建具有广泛生物活性和合成潜力的β-内酰胺类化合物结构开拓了一条新的途径。以N-烯丙基-N-(对甲基苯磺酰基)甲基丙烯酰胺化合物为反应物模板,探索最优反应条件为甲醇为溶剂,石英管为反应装置,300 nm紫外光为光源,浓度为0.005 mmol/mL,合成了24个甲基丙烯酰胺类衍生物,在最优条件下对反应普适性进行了探索,其中18个甲基丙烯酰胺类衍生物能够在紫外光诱导下获得β-内酰胺类化合物,并取得了低等到中等的收率。结合实验结果与相关文献,提出了可能的反应机理:在紫外光诱导下,烯丙基或异丙基上与N原子相连碳的σ键(即C(sp3)-H键)发生均裂产生氢原子,并发生1,5-氢迁移,然后该自由基结构经过一个四元环过渡态进行分子内环化反应得到目标产物:β-内酰胺类化合物。