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近年来,在分子识别领域中荧光化学传感器以其高灵敏度、丰富的测量信号以及探头设计的简便而备受关注。因此,设计和合成新颖高效的荧光探针是化学工作者一项迫切任务。苝二酰亚胺类衍生物(PDIs)以其良好的光、热以及化学稳定性,同时化学可修饰性强等优点,迅速成为现代光、电材料领域中新型分子器件研究的热点。同时,PDI也是一种很好的电子受体,这种性质决定了以PDI为荧光团的光致电子转移(PET)型的荧光分了探针将会有很好的应用前景。在第一部分研究工作中,我们合成了两种不同的双皮考林胺为金属离子识别基团、PDI为荧光体的“关-开”型荧光探针PDI-1和PDI-2,通过氢谱、碳谱和质谱对分子结构进行表征,并对过渡金属离子的选择性进行实验。首先,PDI-1在各种不同的金属离子中,表现出对Ni2+高度的选择性,荧光增强达49倍；从ESI-MS、Job’s plot和荧光滴定曲线的非线性拟合等一系列实验结果确定PDI-l和Ni2+在DMF中形成化学计量比为1：2的配合物,通过Benesi-Hildebrand分析得出络合物稳定常数为2.7×109M-2,这是首次报导的表现出荧光增强的Ni2+荧光探针；PDI-2表现出对Fe3+良好的选择性,荧光增强达138倍,质谱结果显示PDI-2和Fe3+在DMF中形成1：2类型的稳定配合物。最有意义的结果是两个探针分子表现出的高选择性金属离子Ni2+和Fe3+都有强烈的顺磁性,是常见的荧光淬灭剂,因此发展Ni2+和Fe3+的荧光开型探针具有一定的挑战性,我们的研究结果表明在研究顺磁性金属离子荧光探针中,由于具有较高的氧化电位特点,PDIs是一种有利于荧光增强的荧光体。由于PDI结构可修饰性非常丰富,所以提出的作用机制对设计和发展其它新型的荧光探针很有价值。4-胺基-1,8-萘酰亚胺衍生物和PDIs类似也是一种良好的荧光染料。由于其荧光量子产率高、荧光发射波长适中、斯托克斯(stocks)位移大等优点,在工业荧光染色、激光材料、光电转换材料、荧光标记和荧光探针等方面都得到了广泛应用,尤其是光稳定性强、结构简单以及易于修饰等优点,成为荧光探针研究中一类重要的荧光团。在第二部分研究工作中,我们以分子内电荷转移(ICT)为工作机制,4-溴-1,8-萘酐为原料合成了两种结构新颖的萘酰亚胺类荧光探针NaI-1和NaI-2,在8：2乙腈和水(V:V)混合体系中,都表现出对铜离子(Ⅱ)优良的选择性和灵敏性,竞争实验表明其它金属离子的干扰非常小；在铜离了滴定过程中,吸收光谱中的最大吸收峰蓝移近80nm,job’s plot结果清楚地表明NaI-1和NaI-2两种探针分子和Cu2+形成的配合物的化学计量比分别为1：1和1：2,晶体结构清楚表明NaI-1和铜离子(Ⅱ)形成稳定五配位的化合物,通过Benesi-Hildebrand分析得出形成配合物的稳定常数分别为4.5×104M-1和3.12×109M-2,稳定性相当；同时,随着铜离子浓度的增加,其荧光几乎完全淬灭。在B3LYP/6-31G*水平上对NaI-1和NaI-1／Cu2+配合物进行DFT计算,结果表明NaI-1和Cu2+形成的配合物吸收光谱最大值和NaI-1相比明显蓝移,该结果和实验结果非常一致；同时做出主要贡献的前线分子轨道的电荷分布表明萘酰亚胺配体到金属铜的电荷转移是导致荧光淬灭的主要原因。在第三部分研究工作中,我们合成了以4-胺基-萘酰亚胺为荧光体、两种结构不同的皮考林胺(DPA)为离子识别基团的化合物NaI-3,通过’H NMR.13CNMR和ESI MS对分子结构进行表征。在纯乙腈中,分别加入Zn2+和Cu2+,吸收光谱最大值分别蓝移50 nm和80 nm,但是荧光性质截然不同,加入Zn2+荧光量子产率增大6.6倍,这主要是由于位于亚酰胺位置的四齿配体和锌离子络合后PET过程受阻导致荧光恢复；加入Cu2+后,由于ICT效应减弱,荧光量子产率进一步降低；加入等摩尔数的Zn2+、Cu2+时,荧光量了产率变化微弱。在传感性能基础上,利用PET和ICT两种因素,在单分子水平上实现了双化学信号输入／单荧光信号输出的逻辑操作-INHIBIT逻辑门,为高级复杂的逻辑门分子设计和发展提供了有益可靠的实验依据。