【摘 要】
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苝二酰亚胺（PDI）类衍生物,分子中存在两个酰亚胺环,这使得该类化合物通常具有较强的亲电子性。近年来,通过功能化后,作为有机半导体中的受体材料,被广泛应用到光电材料领域内的各个方面,如有机太阳能电池（OPC）、有机电致发光（OLED）和荧光探针等,并成为研究的热点。本文以N,N’-二置换-1,7-二置换苝二酰亚胺的衍生物为受体核心,改变侧链的结构和湾位上的取代基类型,合成了一系列的苝二酰亚胺的衍生
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苝二酰亚胺（PDI）类衍生物,分子中存在两个酰亚胺环,这使得该类化合物通常具有较强的亲电子性。近年来,通过功能化后,作为有机半导体中的受体材料,被广泛应用到光电材料领域内的各个方面,如有机太阳能电池（OPC）、有机电致发光（OLED）和荧光探针等,并成为研究的热点。本文以N,N’-二置换-1,7-二置换苝二酰亚胺的衍生物为受体核心,改变侧链的结构和湾位上的取代基类型,合成了一系列的苝二酰亚胺的衍生物。首先,研究了在酰亚胺环上的氮原子引入不同侧链,对衍生物的溶解性和光学性质的影响。结果表明,侧链碳原子数的增加没有使得衍生物的溶解性明显改善;带有支链的烷基侧链的导入则使得衍生物表现出良好的溶解性。带有支链的烷基侧链导入后的苝二酰亚胺衍生物（B2EHPDI）在不同溶剂条件下,表现出了不同的光学性质:在四氢呋喃中,该衍生物的紫外可见光吸收虽未变化,但由于结构中存在分子内氢键,而使得B2EHPDI的荧光强度大幅度降低;在选择三氯甲烷为溶剂时,未见到这一变化,其原因在于溶剂分子的溶剂化效应阻碍避免分子内氢键的形成。然后,在确立了侧链的基础上,选择合成了芳环结构不同的两种化合物:萘二酰亚胺（B2EHNDI）和苯二酰亚胺（B2EHBDI）,用以跟B2EHPDI比较。以三氯甲烷为溶液,屏蔽了侧链的影响,配比了不同浓度式样,测试了各个式样不同浓度梯度下的光学特性。结果发现,B2EHPDI在可见光区域内具有广范围的吸收,主要在400-600 nm范围内,而B2EHBDI在300nm,仅有微弱的吸收,未见荧光。这是由于π电子数量较少,母核上的电子云密度不足造成的。B2EHNDI和B2EHPDI都随浓度逐渐增大表现出荧光强度先增加后减少,在浓度为1.0×10-4 mol/L时,荧光强度最大。随着浓度继续增加,发生了荧光猝灭而荧光强度减小。最后,以B2EHBDI作为受体核心,向其苝母核的bay位导入不同的给体基团,合成了一系列的D-A-D型衍生物。在合成二溴代物（Br-PDI）时,通过核磁氢谱发现产物为同分异构体的混合物,混合比为3:1。讨论合成工艺发现,过量的溴有利于提高产率。通过suziki-miyaura偶联反应,使Br-PDI跟苯硼酸,4-甲氧基苯硼酸和4-甲酰基苯硼酸反应制备了相应的衍生物,P-PDI,M-PDI和F-PDI。光学特性测试结果发现,各衍生物的紫外可见光吸收范围表现出两个主要的吸收带,分别在短波长和长波长范围内。而给体基团的导入使得衍生物在短波长范围的吸收范围明显增加,F-PDI表现出了短波长范围内吸收的极大的扩大化。M-PDI在长波长范围内的吸收表现出强度的下降和红移。通过分析各衍生物的荧光光谱现,给体基团的导入使得衍生物的发光范围红移,且对位有供电子基团的M-PDI的红移最明显,但相对于原料,强度都有所下降。从各衍生物的荧光量子收率可以看到,给体基团的导入会引起收率的变化,而F-PDI,其相对于另外其他衍生物的效率的提升是来自短波处范围内吸收的扩大。可以推测,醛基吸收的能量被有效地传送到母核并用于发光。
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