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有机高价碘试剂可用在苯酚化合物的氧化去芳香化反应中,所获得的中间体经亲核试剂或与二烯体反应可用于构建一系列的螺环化合物,这一合成策略已成功地应用在多种天然产物的全合成中。本论文专门研究了利用二醋酸碘苯(DIB)氧化去芳化偶联策略在分子内形成碳—碳键,合成出有生物活性的β、γ-内酰胺螺环化合物的新方法。
本论文共分四章,第一章综述了高价碘试剂在碳-碳键偶联反应中的研究进展以及该策略在天然产物全合成中的应用,着重调研了DIB在天然产物合成中构建碳—碳键的应用。
第二章采用二醋酸碘苯介导的氧化去芳化偶联为关键步骤合成β—内酰胺螺环化合物,设计出DIB氧化反应的底物,通过丙二酸亚甲基捕获苯酚去芳化过程的中间体,在分子内形成碳.碳键,合成出β—内酰胺-2,5—双烯环己酮。我们优化了反应条件,拓展合成了一系列化合物,并对部分化合物进行了生物活性测试。
第三章通过对DIB氧化去芳化底物的改进合成出了四个新的γ—内酰胺螺环化合物,分析了氮原子所连取代基对该反应的影响。
第四章为论文中的合成实验步骤及部分化合物谱图数据。