本论文主要探讨了Lewis酸催化的甘氨酸酯衍生物和硝基烯烃的不对称Michael加成反应和环加成反应。　　 1.Cu催化的甘氨酸酯二苯甲酮亚胺与硝基烯烃的不对称Michael加成反应　　 研究了Ca/1,2二茂铁P,N配体为催化剂的甘氨酸酯二苯甲酮亚胺与β-取代硝基烯烃的Michael加成反应,采用CuC1O4为Lewis酸,L3为配体,Et3N为碱,THF为溶剂,在-10℃下反应,对于大部分底物,能以大于99％的产率,92:8-98:2的非对映选择性和95-98%的对映选择性得到α,γ-二氨基酸衍生物,但是对于邻位取代芳基底物,选择性则大大降低(82:18-90:10anti:syn,64-89%ee)。通过配体改造,合成了二吡咯基磷烷取代的二茂铁Phox配体L5,利用L5配体,邻位取代芳基硝基烯烃(2j-2i)的Michael加成反应的对映选择性分别从76%,64%,82%提高到了93%,89%,93%。　　 研究了Cu/1,2二茂铁P,N配体催化体系应用于甘氨酸酯二苯甲酮亚胺与α-取代硝基烯烃的Michael反应,得到了具有1,3-二个手性中心的syn-和anti-加成产物,二者的ee值分别为93%和87%,但dr值仅为80:20。探讨了温度、碱、添加剂和底物的空间位阻对反应选择性的影响,发现增大底物的空间位阻对提高产物的非对映选择性有利。　　 2.Lewis酸催化下N-次甲基叶立德与三取代硝基烯烃的1,3-偶极环加成反应研究　　 研究了Lewis酸催化下N-次甲基叶立德与三取代硝基烯烃的环加成反应。发现当使用AgOAc为Lewis酸、单磷手性配体L10时能高选择性地得到exo构型的环加成产物,分离产率为67-94%,对映选择性为85-98%ee;当使用CuC1O4为Lewis酸、二茂铁P,N配体L3条件下,可以分离得到endo构型的环加成产物和非典型的环加成产物21,研究了各种无机和有机碱对产物的影响,发现使用苄胺为碱时能以64-92%的分离产率和85-100%的对映选择性得到endo构型的环加成产物,使用tBuOK为碱时能以endo/21选择性为1:1.8得到21为主的产物,分离收率为44%,对映选择性为97%;在以CuC1O4-L1为催化剂的反应中分离得到了2,5位是反式构型的环加成产物20。研究了反应温度、溶剂、碱、底物结构对这一反应的非对映选择性的影响,对反应的机理和产物形成的可能原因提出了初步的解释。　　 3.Cu催化下N-次甲基叶立德与含氟烯烃的1,3-偶极环加成反应研究　　 研究了铜催化下几种不同的含氟烯烃与甘氨酸酯类底物的反应,发现简单的含氟烯烃由于其缺电子性不够均不能与甘氨酸酯类底物发生反应,通过在含氟烯烃底物上再引入硝基以提高底物的活性,发现其能与甘氨酸酯醛亚胺能顺利发生环加成反应得到含氟取代的脯氨酸衍生物。研究了各种不同类型的配体的不对称诱导效果,发现采用商业化的Walphos配体时,能以高非对映选择性和对映选择性实现含氟硝基烯烃底物与甘氨酸酯亚胺的不对称催化的环加成反应,能以48-88%的分离产率和82-94%的对映选择性得到exo为主的3位含氟烷基的脯氨酸衍生物。　　 4.异氰基乙酸酯与对甲苯磺酰亚胺的环加成反应　　 研究了1,1-取代的二茂铁P,N配体L12在AgOAc催化下异氰乙酸酯与TS亚胺的环加成反应,以78-98%的产率、92:8-96:4的非对映选择性和9-59%的对映选择性获得了具有光学活性的trans-2.咪唑啉化合物。研究了各种Ag盐对产物立体化学的影响,发现其对反应的非对映选择性有重要影响。使用AgPF6/walphos配体L14能以67%的产率,82%的对映选择性获得cis-2-咪唑啉。