茚和吲哚都是具有生物活性的化合物中重要的结构单元,也广泛存在于药物分子、天然产物以及功能材料中,茚也可以用作配体的合成。β-C消除策略在有机合成中应用也非常的多,形成的金属络合物可用作亲核试剂,进行一系列偶联反应,炔类化合物不仅广泛存在于天然产物中,而且在有机合成中具有重要的作用。本论文就同时含有茚和吲哚结构单元的化合物合成以及利用β-C消除策略形成金属络合物交叉偶联反应进行了研究。本论文的主要内容如下:(1)详细概述了近年来茚类化合物的合成方法和β-C消除策略在C-C键活化反应中的应用研究进展。(2)发展了一例无过渡金属参与,实现了氯化三氟丙烯与含氮杂环的C-N键偶联反应,该反应对于吲哚、吡咯和吡唑等含氮杂环均适用。所得到的1,5-烯炔可以用来进一步反应构建更大的环状骨架。(3)发展了钯催化串联环化杂芳基化反应合成含三氟甲基茚基亚甲基吲哚衍生物的合成方法,该反应能够实现一个分子同时含有茚和吲哚结构骨架,吡咯也能够很好的发生反应,该分子在新药开发和材料研究中可能会具有较好的应用前景。(4)发展了钯催化肟酯通过氧化加成、β-C消除、转金属化和还原消除实现了C-C键活化。该反应成功地实现了羰基与碳碳叁键之间的官能团转化,也为后续药物分子的合成与修饰提供了一种非常好的方法,其他的官能团转化还在进一步的研究。